Eine Sache die mich seit Monaten tierisch nervt, der ich aber bisher nie ernsthaft auf den Grund gegangen bin, bin ich heute durch Zufall habhaft geworden: und zwar speicherte mein Outlook 2003 gesendete E-Mails nie im "Gesendete Objekte"-Ordner, sondern legte diese, bei Antworten auf andere Mails, immer im gleichen Ordner wie die beantwortete Mail ab.
Das nervt vor allem beim Benutzen von Mailinglisten. Komisch ist zudem, dass das im Büro nie aufgetreten ist - und da verwende ich auch eine Standard-Konfiguration.
Die Ursache ist jedenfalls folgende:

Ist der Haken bei "Antworten mit Originalnachricht speichern (außer im Posteingang)" gesetzt, dann nimmt er das auch wörtlich. Es handelt sich also nicht um einen Regelfehler, wie ich zuerst vermutete. Nimmt man das Häkchen raus, dann funktioniert es.
Man kommt da übrigens wie folgt hin:
Extras > Optionen > E-Mail-Optionen im Reiter Einstellungen > Erweiterte E-Mail-Optionen